Vladimír Chalupa se narodil dne 3. srpna 1897 v Lipňanech čp. 1. Byl synem rolníka Tomáše Chalupy z Lipňan a Marie rozené Nevřivové z Penčic. Obecnou školu navštěvoval v Lipňanech a v Penčicích. V roce 1910 udělal zkoušku do 2. třídy měšťanské školy v Přerově, kde navštěvoval i následující dva ročníky. Jako 16letý byl v roce 1913 přijat na učitelský ústav v Příboře. V červenci 1917 obdržel vysvědčení učitelské dospělosti. V polovině září 1917 byl ustanoven jako výpomocný učitel v Troubkách u Přerova. Dne 15. listopadu 1917 odešel na obecnou školu do Přerova. Od následujícího školního roku 1918/1919 začal opět působit na obecné škole v Troubkách. Zkoušku učitelské způsobilosti vykonal v listopadu 1919. Po třech letech působení v Troubkách, odešel ke dni 1. září 1921 na vlastní žádost do okresu Uherský Brod. Nejprve byl ustanoven prozatímním učitelem v Korytné. Dne 1. září 1923 se stal prozatímním řídícím učitelem v Květné. K 1. září 1925 byl přeložen do Rokytnice, kde byl rovněž prozatímním řídícím učitelem. K 1. září 1926 byl jmenován definitivním řídícím učitelem v sousedním Jestřabí, kde působil až do roku 1945. V létě 1945 se Vladimír Chalupa dobrovolně vzdal definitivního místa ve škole v Jestřabí a dnem 1. září 1945 odešel do Mařatic u Uherského Hradiště (v současnosti místní část města Uherské Hradiště), kde působil po zbytek svého profesního života.



V prvním školním roce 1926/27, kdy nastoupil do Jestřabí, navštěvovalo školu 65 žáků, z toho 29 chlapců a 36 děvčat. V jeho posledním školním roce 1944/45 navštěvovalo školu 111 žáků, z toho 43 chlapců a 68 děvčat. Vladimír Chalupa vyučoval po celou dobu svého působení 1. třídu (například ve školním roce 1933/34 se jednalo o 20 hodin týdně; v jednotřídce bylo více ročníků). Po jeho boku se za tu dobu vystřídalo několik učitelů a učitelek, kteří učili 2. třídu (v témže roce výpomocný učitel Josef Poledňák učil 26 hodin týdně). Děti učila také speciální učitelka ženské ruční práce a domácí nauky, do školy docházel také kaplan vyučující římskokatolické náboženství ze sousední Štítné nad Vláří. Občas měl řídící učitel k dispozici výpomocného učitele/učitelku či praktikanta/praktikantku.

Vyučování bylo komplikované. Školní budova byla malá. Měla jen jednu třídu a byt pro řídícího učitele a jeho rodinu. Ostatní učitelský personál nemohl být z kapacitních důvodů ubytován ve školní budově, ale bydlel v privátech (druhý učitel, výpomocný učitel, praktikant) nebo ve vlastní domácnosti (učitelka ručních prací), kaplan na faře ve Štítné. Škola byla sice dvojtřídní, ale jen papírově. V jediné třídě se střídaly děti z první a druhé třídy při ranním a odpoledním vyučování. Tuto neutěšenou situaci se snažil Vladimír Chalupa jako ředitel školy po léta řešit s obcí. Ale jeho snaha, stejně jako snaha jeho předchůdců, byla již od roku 1910 neúspěšná. Situace byla uspokojivě vyřešena až dlouho po jeho odchodu v roce 1962.

Řídící učitelé měli za povinnost psát školní kroniku. Psaní kroniky převzal Chalupa od svého předchůdce v roce 1926. Psal ji však jen do roku 1939, kdy vznikl Protektorát Čechy a Morava. Dobu války řídící učitel do kroniky záměrně nezaznamenával. Zápisy z doby války rekonstruoval ze zápisků až jeho nástupce po roce 1945. Vladimír Chalupa měl na starosti rovněž knihovnu (ne ještě obecní, ale školní). Fond knihovny byl pravidelně doplňován nákupy knih a časopisů. Ve škole zřídil čítárnu.

Za působení Vladimíra Chalupy byla zřízena školní zahrada, kde se děti učily pěstovat užitkové i okrasně rostliny. Řídící učitel každoročně pořádal oslavy 28. října jako Svátku svobody, který byl tehdy spojen s oslavou Dětského dne. Oslava měla část žákovskou, formou besídky ve škole, a občanskou, na návsi s hudbou. Původní žákovskou oslavu u obecního Vánočního stromku proměnil v pořádání žákovské předvánoční besídky, na kterou připravoval s dětmi divadelní představení (například před Vánocemi 1937 secvičili hru Kašpárkovy Vánoce). Pořádal rovněž každoroční žákovskou oslavu narozenin prezidenta T. G. Masaryka (7. března). S dětmi jezdil na výlety do vzdálenějších míst (Zlín, Otrokovice, Uherský Brod, Brno, Trenčianské Teplice, na poutní místa Velehrad či Sv. Hostýn, nebo na hrad Buchlov). Nebo s nimi chodil na vlastivědné vycházky do okolí (prohlídka skláren ve Sv. Štěpáně a Sv. Sidonii, na Vršatec a Podhradské skály, na Kochavec, či do Luhačovic). Například v 10. jubilejním roce republiky v r. 1928 popisuje na stránkách školní kroniky výlet na brněnské výstaviště, kde „dětem naskytla se vzácná příležitost viděti svého milovaného tatíčka Masaryka“. Na konci školního roku se rovněž konaly žákovské besídky. Například v červnu 1938 se uskutečnila besídka s připraveným programem pro občany obce s názvem „Děti na stráž republiky“ s aktuálním námětem ohrožení země. Školní děti navštěvovaly také divadelní a filmová představení ve Štítné nad Vláří či ve Slavičíně. Vedle běžné výuky byla realizována také – dnes bychom řekli – projektová výuka. Například v dubnu 1935 proběhl „Týden čistoty“ na téma osobní hygieny, pravidelného očisty oděvu a obuvi, či domácího úklidu. V témže roce byla zavedena ve školách branná výchova, která byla implementována napříč školními předměty.